1914年生於台北市。17歲自廈門搭船赴神戶學習西畫。留日期間他的作品曾入選兵庫縣美展、全關西美展，以及台灣美術展覽會。1938年他與洪瑞麟、陳春德等人組成「Mouve洋畫集團」，並在台北教育會館舉行聯展，標榜以獨立的精神研究新藝術。

二戰期間被配往中國南方擔任通譯。1946年返台參加第一回台灣省美術展覽會並獲得西畫首獎。隨後入教育廳編審會與省立博物館任職，曾出版初中美術課本、山地美術課本，以及高小勞作課本，並經常受託為民間出版社繪製連環畫。由於在編審會工作不久曾隨行考古人類學家入山，繪製原民生活圖像與器物，此後他的創作興趣開始轉向描繪高山峻嶺，最終被稱之為「山岳畫家」。呂基正除了活躍於大小展覽會之外，還創立「青雲美術會」長達40年，鼓吹美術的生活。

1935年他自神戶前往東京停留約一年。這次旅行目的除了出於增廣見聞的動機之外，更為了精進繪畫技藝。自二月起他進入「クロッキー研究所」與「獨立美術研究所」兩所畫塾日夜學習。尤其在人體學習上，他曾投入相當心力。大約在1935年之後長達15年期間，呂基正實際上是一名以人物畫為主的代表性西畫家。

1914——生於台北迪化街。父親許家爐是橫跨廈門、台北與神戶三地的貿易商。
1921——因父病重，隨家人遷返祖居地廈門。基正入學由台灣總督府在廈門創辦的「旭瀛書院」。隔年五月家爐病逝。
1927——畢業後，進入「南星中學」就讀，但因言語不通旋即中退。不久又轉入「廈門繪畫學院」。


1929——立志成為畫家。為自籌赴日旅費，於是在廈門「雞牌製針廠」當製針工人二年。
1931——前往神戶。白天在家族事業「裕興商行」工作，夜間參加神戶畫家今井朝路畫塾「神港洋畫研究所」學習西畫。
1933——參加「獨立美術協會」於神戶舉辦的「夏期洋畫講習會」，第一次入選「兵庫縣美術展覽會」，作品《有四弦琴的靜物》首次被購藏，激動萬分。
1934——入選「全關西美術展覽會」。再度參「夏期洋畫講習會」。加九月返鄉於廈門民國路「台灣公會」舉行首次個展。同年，作品《商品櫥窗》入選第八回「台灣美術展覽會」。
1935——首途東京，在「獨立美術研究所」與「クロッキー研究所」（人體速寫研究所）磨練技法，師從「獨立美術協會」的林重義與伊藤廉。入選「中央美術展覽會」。加入林重義的「月曜會」。此後十多年以人物作為主要創作題材。
1936——返回神戶，隨「武彞登山會」同鄉族人四處遊歷，足跡遍及關西各地。首次參加「台陽美術展覽會」（第二回），作品《四月的風景》獲台陽賞，獲邀為會友。戰後返台於1949年成為會員。作品《裸婦》入選第26回「兵庫縣美術展覽會」優作賞。
1937——獲第27回「兵庫縣美術展覽會」佳作賞。應邀在「廈門美術專門學校」舉行個展。除油畫之外，也展出多件在日本完成的人體速寫。
1938——與洪瑞麟、張萬傳、陳春德、陳德旺，以及黃清埕等六人合組「ムーヴ（Mouve）洋畫集團」，在台北「教育會館」舉行聯展，出品《事務所》等13件各式不同媒材的作品，標榜嶄新的創作與研究精神。之後被徵召至廈門擔任日軍口譯。戰爭期間，仍利用時間創作不歇，曾舉辦個展，繼續發表新作。


1939——在廈門與晉江安海的黃坤端女士結褵。
1946——夫婦二人返台定居。以人物畫《室內》獲第一回「台灣省美術展覽會」西畫組首獎，另一幅《熨衣》同時入選。隨後入「台灣省編譯館」從事插畫工作。
1947——二二八事件後，「台灣省編譯館」遭裁撤，基正轉調省政府「教育廳編審會」，仍擔任中小學教科書插畫製作，並受託為學術與民間一般出版社繪製圖書插畫。
1948——重拾戰前登山嗜好，開始描繪台灣高山風景，作品《山谷深處》問世，是基正戰後首次出現的山岳畫。邀集許深州、金潤作，與黃鷗波四人為創會會員，共同發起成立戰後台灣第一個民間畫會「青雲美術會」，會址設在環河北路呂宅。
1949——參加台中「中央書店」舉辦的「台灣現代作家畫展」。發表作品《靜思》，獲第4回省展「文協獎」。
1952——夏季跋涉聖稜線，作品《夏雲奇峰》描繪大霸尖山。
1955——參加由23人所組成的登山隊，橫越中央山脈。返回台北之後與同行五位畫家共同舉辦「山岳美術展覽會」。
1958——由「中國美術協會」與「文化協進會」共同協辦，在「中山堂」舉行戰後首次個展。66幅展品中山岳風景佔比超過半數。此次以系列山岳畫為主的首展獲得觀眾空前的迴響，展出作品幾近銷售一空。
1959——轉任「台灣省立博物館」副研究員。持續協辦省展各項業務。發表作品《奇萊主峰》。
1960——與楊三郎、李梅樹、李石樵、劉獅、馬白水、廖繼春同赴玉山寫生，合繪巨幅油畫《高山仰止》。發表作品《玉山在望》。


1961——闊別二十年，重返神戶與東京探訪師友，並於大阪「華僑總會」舉辦個展。進行短期寫生旅行。發表作品《大雪山》。
1962——青雲第16回展特別展出今井朝路氏16幅作品，基正親自撰文介紹因車禍不幸早逝（1951）的恩師生平與創作特色。完成作品《雲湧高峰》及《南山天塹》。
1963——在「省立博物館」舉辦第五次個展，展出多幅以戰後日本風景為主題的油畫作品，以及7幅裸婦新作。隔年又在「省立台中圖書館」舉辦第六次個展。
1965——再度前往日本，參加在「東京都美術館」所舉辦的「中華民國現代美術展」，作品《台灣的山岳》，描繪壯麗的南湖大山。展後再赴神戶悼念亡師，並於「華東大廈」舉辦個展。受李梅樹之邀，擔任「國立台灣藝術專科學校」兼任副教授，指導素描，直至1985年為止。
1966——中國掀起文革運動，留置在廈門所有戰前作品因而盡數遭到焚毀。發表作品《高山曙色》
1967——再赴日本，參加在東京新宿所舉行的「日華美術交友會」小品展。返台後，發表作品《朝雲擁雪》及《奇萊北峰》。
1969——第八回個展於「省立博物館」舉行，展出台灣高山與日本各地風景畫。
1970——榮獲由「中華民國畫學會」所頒發的第7屆金爵獎。得獎理由為表彰其「油畫的深厚技巧、創作力，與色彩線條的和諧。」發表作品《玉山殘雪》。
1971——發表作品《新綠》、《山林曙色》。參加第7回「日華現代美術展」。並於東京「PINAR畫廊」舉行第十次個展。
1972——在「中山文化基金委員會」獎助之下，出版《呂基正速寫畫集》，期待以自己多年的學習經驗，提供範本作為愛好繪畫的青年朋友素描學習之參考。
1973——在「省立博物館」舉行第十次個展，展出內容為台灣南北各地高山風景與城市所見，並出版《呂基正油畫集》。發表作品《南山雄姿》、《林中枯木》、《雲漫奇萊》。
1976——於台北武昌街「明星咖啡館」舉行第十一次個展。參加在「東京都美術館」舉辦的第12回「亞細亞現代美術展」，作品《冰天雪地》。探望旅居東京原青雲會員張義雄之後，再度前往神戶、大阪、名古屋等地寫生。
1977——先飛往澳洲及菲律賓馬來西亞等東南亞國家參訪，再出發歐洲十餘國旅行寫生。回台後，隔年在「美國國際交流署台北分署」（今「二二八國家紀念館」）舉辦第十二次個展「旅歐淡彩展」。
1979——在「省立博物館」舉行第十三次個展。除展出近作《北合歡山》、《大霸尖山》、《碧綠積雪》等崇高渾厚的台灣大山之外，另有20餘幅描繪前年歐遊各地的名景與山岳作品。
1982——與摯友許深州於「國賓畫廊」舉辦雙人展。隨後二人結伴到日、韓兩國旅行，至漢城、釜山、京都、大阪、奈良、神戶等地寫生遊歷，沿途一路參訪各地主要美術館。返國後於「省立博物館」舉辦第十四次個展，展出韓國山岳與日本花卉靜物等作品。
1985——於「國立歷史博物館」舉行最終回個展，展出包括晚期風格重要代表作《奇萊雪景》、《小雪山景》、《山區風雲》等多幅作品。9月20日於北海岸寫生結束返家途中，不料於淡金公路遭遇車禍，身受重傷，傷後行動不便，晚年不能再攀登高山，畫作大半改以靜物為主。
1988——抱病勉強辦完第40回「青雲美展」，之後「青雲美術會」正式結束。
1990——前一年惡疾復發，再次化療無效，元月六日病逝於台北榮總，畫架上留下尚未完成的作品《白衣天使》。